Harold Perrineau Jr. urodził się 7 sierpnia 1963 roku w Nowym Jorku i całą swoją młodość spędził na Brooklynie. Jego rodzice - Harold Williams Sr. i Lucy Perrineau - nigdy nie wzięli ślubu dlatego aktor używał w młodości nazwisk Perrineau i Willams. W końcu zdecydował się na Williams, ale kiedy dołączył do SAG (Screen Actors Guild - związek reprezentujący aktorów w USA) znów musiał zmienić nazwisko, gdyż był już tam inny Harold Williams. Harold przyjął wtedy nazwisko matki i Jr. po ojcu, mimo iż tak naprawdę nie było przecież żadnego Harolda Perrineau Sr. Studiował muzykę i teatr w Shenandoah Conservatory.

Jego kariera aktorska nie jest zbyt bogata. Oczywiście nie można tu nie wspomnieć o udziale aktora w 'Matrixie'. Zagrał też w serialu 'Oz', który był emitowany na HBO, razem z innym 'zagubionym' - Adewale Akinnuoye-Agbaje (Eko). Inna bardziej znana produkcja z udziałem tego aktora to 'Romeo i Julia'. W 2008 roku Harrold zaangażował się politycznie - wystąpił w teledysku Barracka Obamy "Yes We Can".

Prywatnie jest mężem Brittany, z którą ma dwie córki: Aurorę oraz Wynter.